Consacré outre-Atlantique quoique muselé par le régime de Fidel Castro pour l'avoir critiqué, le talent d'Olga Guillot était parvenu jusqu'aux rivages français, à la faveur notamment d'un concert qu'elle donna avec une Edith Piaf au faîte de sa sa gloire, au casino du Palm Beach de Cannes, en 1958, sur la route d'une grande tournée européenne.
La reine du bolero, qui fut la première artiste hispanophone à se produire au légendaire Carnegie Hall à New York (le 31 octobre 1964), est décédée le 12 juillet 2010 au centre médical Mount Sinai de Miami, à l'âge de 87 ans.
La native de Santiago de Cuba, qui s'était fait remarquer très jeune grâce au duo qu'elle formait avec sa soeur Ana Luisa ("Duo Hermanitas Guillot" - les soeurs Guillot), qui s'illustrait notamment dans le programme radiophonique La Corte Suprema del Arte, laisse à la postérité une discographie abondante et copieusement appréciée (nombre de ses albums sont devenus disque d'or ou de platine), mais aussi une belle filmographie riche de 16 films parmi lesquels figure le documentaire sur la musique cubaine Nosotros, la musica (1964).
Son don révélé dès 1945 par Facundo Rivero, elle ne tarda pas à réaliser, grâce à Miguelito Valdes, son premier album à New York sur le label Decca, puis voyagea au Mexique, où sa notoriété décolla rapidement et où elle devait finalement revenir s'installer - après une parenthèse vénézuélienne - en 1962, fuyant le gouvernement de Castro. L'année suivante, on lui décernait, à Hollywood, la Palme d'or de la meilleure chanteuse de boléro d'Amérique latine.
Interdite de radio, Olga Guillot fut à plusieurs reprises désignée "plus belle voix de la chanson cubaine" et, en dépit de l'interdiction de sa musique sur les ondes du pays, laisse des succès tels que Miénteme, Tú me acostumbraste ou encore Adoro.
Olga Guillot a eu une fille, Olga Maria Touzet-Guillot, née de sa relation avec le pianiste et compositeur René Touzet.