Dévoilé le 17 avril, Medellín a été interprété pour la première fois par Madonna lors des Billboard Music Awards 2019, au MGM Grand à Las Vegas, mercredi 1er mai. Deux jours avant la cérémonie, le site américain TMZ.com écrivait que la star de 60 ans avait déboursé 5 millions de dollars de ses propres deniers pour cette prestation, annoncée comme "révolutionnaire".
Dans un décor impressionnant recréant un petit village et un restaurant lisboètes, Madonna et le Colombien Maluma évoluent entourés de dizaines de danseurs, mais pas seulement. À plusieurs occasions, le duo est rejoint par des hologrammes de Madonna, dans les différents costumes qu'elle porte dans le clip. Les téléspectateurs ont donc eu droit à cinq Madonna pour le prix d'une. L'effet spécial, en tout cas dans sa version télévisée et diffusée sur YouTube, fonctionne à merveille.
Selon TMZ.com, Madonna avait l'ambition de livrer l'une des "prestations télévisées les plus ambitieuses" de l'histoire de la pop. Le temps nous dira si elle y est parvenue. Au magazine Billboard, qui a pu l'interroger en sortant de scène, Madonna a expliqué avoir travaillé plusieurs mois sur cette performance : "Plusieurs mois, oui. Il a d'abord fallu m'expliquer cette technologie puis faire des choix entre la réalité virtuelle, la réalité augmentée, une combinaison des deux... Cela nécessite beaucoup de temps et de préparation. Il a fallu deux semaines pour filmer mes doubles, puis deux semaines supplémentaires pour les répétitions de la performance en soi, seule, et une semaine supplémentaire en compagnie de Maluma."
En 2006, Madonna avait déjà tenté l'expérience de l'hologramme en se produisant aux Grammy Awards en compagnie du groupe aux membres virtuels imaginés par Damon Albarn et Jamie Hewlett, Gorillaz. C'était déjà réussi, mais loin de la fluidité et de la richesse déployée pour Medellín.
Alors qu'il se murmure qu'un nouveau single (I Rise), extrait de l'album Madame X attendu le 14 juin, pourrait être dévoilé dès vendredi, Madonna est attendue aux GLAAD Awards, le 4 mai. Marraine du 50e anniversaire de Stonewall, émeutes qui marquent la naissance du militantisme LGBT, la star recevra un prix d'honneur célébrant son engagement auprès de la communauté. Le 18 mai, pour un cachet colossal, elle chantera deux chansons lors de la finale de l'Eurovision à Tel-Aviv dont le classique Like a Prayer, selon des médias locaux.