Alors en couple avec Minnie Driver, Matt Damon rencontre l'actrice Winona Ryder en 1997 lors d'un diner de la Saint-Sylvestre avec son meilleur ami Ben Affleck présent avec sa chérie de l'époque, Gwyneth Paltrow.
Très discret sur son coup de foudre avec Winona, Matt attend 1998 pour révéler son célibat au cours d'une interview avec Oprah Winfrey. Une annonce surprise pour Minnie Driver qui apprend leur rupture à la télévision. Loin d'être classe !
Suite à ces déclarations qui scellent officiellement sa rupture avec Minnie, il s'affiche ensuite publiquement avec Winona dont il est tombé fou amoureux. Le couple sera même rapidement surnommé le "it-couple d'Hollywood" par le magazine People.
En 2000, leur idylle s'achève pourtant brutalement. Des rumeurs prêtent une histoire entre Matt Damon et Penelope Cruz (qui tournent ensemble sur le film De si jolis chevaux en 2000) alors que Winona est soupçonnée de flirter avec l'acteur Mark Wahlberg.
Lors d'une interview avec le Sunday Magazine en 2004, Matt confie la décision radicale prise juste après sa séparation avec Winona : ne plus sortir avec des femmes célèbres. Sûr de lui, il expliquait : "Maintenant, je ne sors, comme on dit, qu'avec des "civils". (...) Je ne pense pas que je pourrais tomber amoureux d'une célébrité en ce moment, car cela signifierait changer mon style de vie, et j'aime que mon style de vie me semble normal la plupart du temps".
En 2009, Matt Damon révélera à Playboy les dessous de sa séparation avec Winona d'une manière très ironique. "Cela s'est terminé pour des raisons beaucoup plus idiotes que, disons, une orgie folle au Four Seasons au cours desquelles j'ai été blessé parce que Richard Gere était trop intéressé par elle." (Pour rappel, Winona a joué avec Richard Gere dans le film Autumn in New York en 1999, quelques mois avant leur rupture). Plus pédagogue, Winona déclare la même année au magazine Livre Noir : "Matt ne pouvait pas être un gars plus grand et plus gentil. J'ai vraiment de la chance d'être en bons termes avec lui."
Aujourd'hui, Matt Damon est marié à Luciana Barroso et papa de trois filles (Isabella, 14 ans ; Gia Zavala, 12 ans et Stella, 10 ans). Winona est en couple avec Scott Mackinlay Hahn depuis 2011.