Madonna avait un point commun avec son frère Christopher Ciccone : ils aiment tous les deux les hommes. Si la chanteuse a, de son côté, multiplié les conquêtes, comme Sean Penn, Carlos Leon, père de sa fille Lourdes, Guy Ritchie, père de son fils Rocco à qui elle a été mariée, Brahim Zaibat et plus récemment, Ahlamalik Williams, dont elle est désormais séparée, son frère n'était pas en reste. L'une de ses conquêtes a d'ailleurs pris la parole dans l'émission Fitzy & Wippa sur la radio australienne Nova : Darren Hayes.
Si son nom ne vous dit rien, son visage, sa voix et ses chansons doivent forcément vous parler. Darren Hayes était le leader du groupe Savage Garden, interprètes des tubes I Knew I Loved You et Truly Madly Deeply : "J'imagine que je peux en parler librement maintenant parce que je suis marié depuis dix-sept ans mais j'ai eu quelques rendez-vous avec le frère de Madonna" a-t-il déclaré au micro de l'émission.
Même s'il ne sortait pas avec lui pour sa célèbre soeur, ce grand fan de Madonna espérait la rencontrer, elle qui était encore proche de son frère à l'époque. Mais les présentations familiales ne sont jamais arrivées : "Il aurait pu me la présenter mais c'était important pour moi qu'il sache que j'étais vraiment amoureux de lui, pas de sa soeur" a-t-il précisé. Malgré les efforts de chacun, la relation n'a pas fonctionné : "Ça ne l'a pas fait tout simplement. Nous n'avions pas cette connexion que j'ai pu avoir avec d'autres par la suite."
Connecté, Christopher Ciccone l'était pourtant à Madonna. Frère et soeur s'affichaient très régulièrement ensemble lors d'événements officiels et vivaient une relation fusionnelle en dehors de la célébrité, comme n'importe quelle fratrie. Jusqu'à 2008 et la sortie de Ma soeur, la plus grande star du monde, les mémoires de Christopher dans lesquelles il révèle les comportements de l'artiste à son égard comme le jour où elle a rendue publique son homosexualité à sa place. Quelques pages qui ont fini par briser leur relation.