Très à l'aise avec la gent féminine, Ryan Reynolds a débuté son impressionnant palmarès de séducteur à 19 ans avec l'actrice Melissa Joan Hart. À l'époque, l'acteur avait fait une brève apparition dans le téléfilm Sabrina, l'apprentie sorcière (qui a servi de pilote à la série du même nom). Visiblement ensorcelé par la belle blonde, Ryan s'est montré particulièrement galant et gentleman avec sa partenaire à l'écran puisqu'il lui a même offert une montre à la fin du tournage. Charmée par le fringuant blondinet, Melissa n'a pu s'empêcher d'embrasser (au sens littéral du terme) Ryan à la vue de ce bijou. Un souvenir magique pour l'actrice qui n'a néanmoins pas donné suite à cette histoire (Melissa étant déjà en couple à ce moment là...)
Par la suite, Ryan Reynolds a été en couple avec d'autres actrices comme Traylor Howard (rencontrée sur le tournage de la série Un toit pour trois avec qui il restera un an) et Kristen Johnston avec laquelle il aura une aventure de quelques mois. En 2001, le beau canadien fait également la connaissance de la comédienne Rachael Leigh Cook. Subjugué par la jeune femme (et toujours aussi gentleman), Ryan va se plier en quatre pour la séduire au point de la rejoindre à Londres où elle tournait la comédie Coup de peigne. Finalement, leur idylle ne durera que quelques mois.
En 2002, Ryan Reynolds rencontre celle qui va partager sa vie pendant près de cinq ans : Alanis Morissette. Fous amoureux l'un de l'autre, le couple s'était même fiancé en 2004. Malheureusement, ils se séparent en 2007. Totalement déprimée après l'annulation de ses fiancailles avec l'acteur, la chanteuse avait déclaré à la suite de sa rupture au magazine People : "J'ai fait un break pendant deux ans et demi. Je me suis consacrée à ma vie personnelle. J'ai touché le fond."
Seulement deux mois après cette douloureuse séparation, Ryan Reynolds croise le regard de Scarlett Johansson. Persuadé d'avoir trouvé la femme de sa vie, il demande l'actrice en fiançailles en mai 2008. Quatre mois plus tard, les amoureux se marient. Une histoire passionnelle et brève qui se termine finalement en décembre 2010 lorsque le couple annonce officiellement leur divorce. "Toute personne qui divorce traverse une longue période de douleur, mais on finit toujours par s'en sortir. Je ne suis pas encore guéri, pas du tout même, mais je sens que je vais y arriver" avait confié l'acteur, très peiné, au magazine américain Details. Depuis la star s'est remariée.
La "guérison", l'acteur la trouve dans les bras de sa future femme Blake Lively. C'est en 2010 que les deux acteurs se rencontrent pour la première fois sur le tournage de Green Lantern. Amis dans un premier temps, les acteurs sont très proches et se racontent même leurs histoires d'amours respectives. Particulièrement complices, ils se rendent même à un "double date" en 2011. Le principe ? Blake était en "date" avec un homme tandis que Ryan était également présent... avec une femme. C'est lors de cette soirée que Blake et Ryan n'ont pu nier davantage l'évidence : ils sont amoureux. Ils débutent alors une histoire d'amour et ne se quittent plus. Après un mariage en 2012, le couple accueille par la suite trois filles : James (née en décembre 2014), Inez (née en septembre 2016) et Betty (née en 2019).
Interviewé en 2018 par le magazine Télé Star, l'acteur de 44 ans confiait avoir enfin trouvé la sérénité et être parfaitement comblé dans son mariage. "Ma femme et mes enfants sont mon équilibre" avait-il déclaré.