De la saga Maman j'ai raté l'avion au clip Black or White de Michael Jackson, Macauley Culkin était le plus grand des enfants stars des années 1990. Depuis, ses problèmes de drogues (il affirme cependant n'avoir jamais touché à l'héroïne) l'ont quelque peu éloigné des spotlights.
Après son mariage avec Rachel Minear, qui a tenu quatre ans de 1996 à 2002, l'acteur de 37 ans est tout de même resté huit ans avec Mila Kunis, jusqu'en 2011. La jeune femme est aujourd'hui mariée et mère de deux enfants avec Ashton Kutcher. Depuis sa rupture douloureuse avec Mila, Macaulay n'a guère brillé côté coeur. Aujourd'hui, la presse américaine, le site Us Weekly et Entertainment Tonight, rapporte que l'acteur a été vu main dans la main avec l'ex-actrice Disney Brenda Song, 29 ans : les deux jeunes gens passaient la journée du vendredi 29 septembre au Knott's Berry Farm, un parc d'attractions de Californie et semblaient être plus que des amis.
La source d'Us Weekly raconte que Macauley et Brenda étaient accompagnés par Seth Green (Buffy contre les vampires, la saga Austin Powers) et son épouse Clare Grant. Ce n'est pas vraiment un hasard, Seth Green vient de diriger Clare, Macaulay Culkin et Brenda Song (vue récemment dans la série Scandal) dans son nouveau film, le drame Changeland. L'histoire est celle de deux vieux amis, séparés depuis longtemps, qui partent en Thaïlande chercher un sens à leur vie.
Depuis quelques mois, Macauley Culkin fait surtout la une des journaux people pour ses moments partagés avec Paris Jackson (19 ans). Le jeune homme, qui était très ami avec Michael Jackson, est le parrain de la jeune femme. Macaulay et Paris se sont même fait tatouer la même cuillère sur le bras, une drôle d'idée qui prête à confusion... Pourquoi une cuillère ?