En vingt ans d'une carrière au plus haut niveau à laquelle il n'a toujours pas décidé de mettre un point final, Carlo Cudicini a eu largement le temps et l'opportunité de mettre "un peu" d'argent à gauche pour ses vieux jours. Pourtant, l'ancienne star de Chelsea, où il s'illustra durant neuf saisons comme l'un des meilleurs gardiens de but du championnat anglais (voire d'Europe), a décidé d'assigner en justice une mère célibataire pas vraiment fortunée...
Le 12 novembre 2009, alors qu'il entame sa première saison chez les Tottenham Hostpurs après avoir été transféré en janvier de Chelsea, Carlo Cudicini est victime d'un grave accident de moto sur le chemin de l'entraînement. Bilan de la rencontre malheureuse entre sa grosse cylindrée BMW et une Ford Fiesta : fracture des deux poignets et blessures dans la région pelvienne. Problématique vu son métier. Le gardien originaire de Milan et fils d'une légende du club rossonero ne pourra recommencer à s'entraîner vraiment que plus de quatre mois plus tard, en février 2010, mais cet incident ne l'empêchera pas, en mai 2010, de signer une prolongation de contrat d'un an avec les Spurs et de rejouer en juillet de la même année.
A 39 ans, Carlo Cudicini a pris la direction des Etats-Unis et de son championnat, la MLS, qui accueille de plus en plus de vedettes européennes du ballon rond en semi-retraite. Au LA Galaxy, club que vient de quitter David Beckham et qu'il a rejoint le 31 décembre 2012 (il était numéro 3 à Tottenham suite à l'arrivée d'Hugo Lloris) moyennant une rémunération forcément confortable. Mais il n'a pas digéré son accident et réclame plus de 350 000 dollars à l'automobiliste en cause et son assurance, accusant Jennifer Bernard d'avoir ruiné sa carrière par sa "négligence". L'enquête de police menée à la suite du crash avait pourtant dédouané la conductrice de toute responsabilité.
Selon la plainte déposée par le footballeur, le manque à gagner engendré par l'accident s'élèverait à plus de 10 millions d'euros, entre frais occasionnés (du type frais médicaux, chauffeur et frais de déplacement de sa famille pendant sa convalescence), perte de revenus (il percevait près de 50 000 dollars par semaine chez les Spurs) et future déperdition d'argent. Il affirme également, selon les documents fournis, que cet accident a contrarié ses espoirs de conquérir la place de numéro à Tottenham (rappelons qu'il avait déjà 36 ans au moment des faits), en concurrence avec Heurelho Gomes, et a plombé ses négociations ultérieures avec le club londonien.
Déjà traumatisée par l'accident qui a démoli sa vieille Ford Fiesta et dans lequel sa fille de 5 ans a connu une belle frayeur, Jennifer Bernard, qui se trouve être supportrice d'Arsenal, a été accablée par le courrier des avocats de Carlo Cudicini : "Je voyais bien qu'il portait plainte, mais je n'arrivais pas à comprendre pour quoi", a-t-elle déclaré à The Sun. Elle gagne 950 euros par mois comme employé dans un supermarché ASDA. Pas très fair-play, ce Carlo.