En mai 2017, nous apprenions que Ben Stiller et Christine Taylor mettaient fin à leur idylle après dix-huit ans d'amour. Dans un communiqué, ils avaient expliqué que c'est "avec un immense amour et du respect l'un pour l'autre", qu'ils avaient pris la décision de se séparer. Ils ont eu deux enfants : Ella, née en 2002, et Quinlin, né en 2005. Le couple a ajouté que les élever était sa priorité, "en tant que parents dévoués et amis les plus proches".
Lundi 30 juillet 2018, Stiller et Taylor ont été vus ensemble dans les rues de Tribeca, un quartier branché de New York. L'acteur-réalisateur et son ex-femme comédienne étaient tout sourire, riant joyeusement et affichant une belle complicité. Ils ont déjeuné pendant deux heures dans un restaurant, avant d'en sortir le sourire aux lèvres, d'échanger quelques mots, puis de partir chacun de leur côté, Ben Stiller sur son vélo.
Le réalisateur de Zoolander avait rencontré Christine Taylor sur le plateau du tournage de Heat Vision and Jack en 1999. Jamais diffusée, la série a au moins été à l'origine d'une grande histoire d'amour. Les deux comédiens se sont mariés l'année suivante en 2000. Sur les écrans, ils ont également partagé l'affiche de quelques films tels que Zoolander en 2001 ou encore Tonnerre sous les Tropiques en 2008.