Il a raconté un jour au New York Post qu'il avait rencontré Madonna dans Central Park, au hasard d'une balade en vélo. Carlos Leon a ensuite été le coach personnel de la chanteuse, puis son amoureux pendant trois ans et enfin il est à jamais le père de sa fille Lourdes, née en 1996. Comme quoi, en vélo, on ne sait pas sur qui on peut tomber. Depuis, le très stylé Carlos Leon ne lâche pas sa bicyclette. Il passe sa vie dessus.
Lundi 7 mars, au matin, il a rejoint sa douce chérie blonde plus jeune que lui (il a tout de même 44 ans), avec qui il vit l'amour depuis plus de deux ans, et qui l'attendait en terrasse du Café Gitane. Ce restaurant est son QG, il y prend ses petits-déjeuners, y est accueilli comme un roi, Carlos s'y sent comme à la maison.
Alors, souriant et disponible, il a rejoint sa petite amie et leur chien, d'une placidité absolue, pour partager un repas léger, car il est végétarien. Dans ce quartier branché et bobo de Soho, à New York, Carlos Leon est dans son élément, lui qui jongle avec ses deux professions. Il est d'une part un célèbre coach personnel mais vient aussi de se lancer dans le théâtre, lui qui s'est essayé aux séries, dans Oz, puis dans trois épisodes de New York : Police Judiciaire. Carlos Leon a ensuite fait ses débuts à Broadway dans le rôle de Charles Filch dans l'adaptation de Brecht & Weill's The Threepenny Opera, de Wallace Shawn, avec Alan Cumming, Cyndi Lauper, et Ana Gasteyer.
Très tendre avec sa belle blonde, qui ressemble un peu à Agyness Deyn, le Cubain d'origine sait parfaitement accorder son attitude au quotidien, entre papa-poule lorsque Lourdes est dans les parages et amoureux transi aux petits soins, quand il est seul avec sa douce.