Holly Madison fut une grande star du magazine Playboy et la compagne de son créateur Hugh Hefner de 2001 à 2008. Après avoir quitté le manoir, la jeune femme, devenue star de télé-réalité, a fondé une famille avec Pasquale Rotella. Après cinq ans d'une histoire d'amour qui avait tout du conte de fées, le magazine People annonce la rupture du couple.
Plusieurs sources ont confirmé au magazine que la star de 38 ans et son époux s'étaient séparés cet été. Holly Madison irait bien malgré les circonstances. Son porte-parole n'a pas souhaité faire de commentaire pour le moment.
En 2009, Holly Madison prenait la décision de quitter la protection de Hugh Hefner et de son manoir Playboy. C'est en solo qu'elle poursuit sa carrière dans la télé-réalité. En 2011, elle tombe de nouveau amoureuse. Le chanceux s'appelle Pasquale Rotella. Leur fille aînée voit le jour le 5 mars 2013 à Las Vegas. Elle se prénomme Rainbow ("arc-en-ciel" en anglais). Le 7 août 2016, Holly donne naissance à un petit garçon : Forest ("forêt").
En 2015, Holly Madison publie ses mémoires. Down the Rabbit Hole: Curious Adventures and Cautionary Tales of a Former Playboy Bunny s'arrache en librairies et devient un best-seller. Elle y raconte la face cachée du manoir Playboy : une routine oppressante, une concurrence extrême entre les filles, etc. Le cauchemar est tel qu'Holly Madison en viendra à tenter de se suicider. Ce livre et son récit lui avaient valu une réponse cinglante d'Hugh Hefner, lequel est mort en septembre 2017.