La carrière de Julia Roberts a décollé en 1990 grâce au rôle qu'elle a décroché dans la comédie romantique de Garry Marshall, Pretty Woman. Jamais un film n'aura aussi bien porté son nom. En l'espace de quelques mois, l'actrice est devenue l'une des valeurs sûres du cinéma américain et son sourire en a fait rêver plus d'un. C'est d'ailleurs toujours le cas. Ce statut d'icône du grand écran ne l'a pas empêchée de garder les pieds sur terre. Loin d'elle l'idée de prendre la grosse tête, Julia Roberts a continué de vivre simplement et d'accepter des projets que d'autres auraient décliné immédiatement. Parmi eux, faire une apparition dans l'un des épisodes de Friends.
Matthew Perry indique dans ses mémoires Friends, Lovers And The Big Terrible Thing que Julia Roberts était très intéressée par la proposition. Mais bien plus par le fait de pouvoir côtoyer Matthew Perry. Si ce dernier a essayé de la convaincre en lui envoyant un bouquet de roses rouges et plusieurs fax, Julia Roberts est rentrée dans son jeu. Non seulement, elle a testé Matthew Perry en lui demandant tout un travail sur la physique quantique avant qu'elle accepte, mais elle a également indiqué aux scénaristes que seule un rôle en lien avec le personnage de Chandler Bing lui ferait dire 'oui'."
S'ils ont beaucoup flirté avant le tournage de l'épisode en 1995, Julia Roberts et Matthew Perry ont fini par aller plus loin et ont débuté une relation. Leur amour n'a duré que deux mois. Une rupture à l'initiative de Matthew Perry. Pas de disputes ou de tromperie à l'origine de cette décision mais un inconfort et un manque de confiance de la part de l'interprète de Chandler Bing : "Sortir avec Julia Roberts était trop pour moi. J'étais certain qu'elle allait me larguer à un moment ou à un autre. Je ne serais jamais assez bien, j'étais physiquement bizarre, je ne me trouvais rien d'attachant."
Pour toutes ces raisons, Matthew Perry a mis un terme à leur relation : "Au lieu d'affronter la terrible agonie que la perdre représenterait, j'ai préféré rompre avec la belle et brillante Julia Roberts. Impossible de décrire la confusion qu'il y avait sur son visage", apprend-on dans des extraits publiés par The Times et repris par The Sun. C'est ainsi que leur romance a pris fin et a permis à Julia Roberts de rencontrer Daniel Moder, photographe qu'elle épousera et qui deviendra plus tard le père de ses deux enfants. L'histoire ne dit pas si Julia et Matthew sont restés amis...