En 2012, Sean Penn s'était fait très discret pour aller applaudir Madonna sur scène. Trois ans plus tard, l'acteur oscarisé s'est affiché déjà deux fois au premier rang du Rebel Heart Tour, à New York puis à Vancouver. Il est même venu une fois avec sa fille, Dylan Penn. Il n'en fallait guère plus pour que les rumeurs d'un retour de flamme n'agitent la presse people américaine.
La célèbre Page Six du New York Post affirme savoir de plusieurs sources que le couple star des années 1980, marié de 1985 à 1989, pourrait être de nouveau ensemble. L'un de ces informateurs raconte avoir vu le couple au bar d'un hôtel de Los Angeles. Madonna y était bel et bien puisqu'elle chantait à Inglewood, tout près de la Cité des anges, mardi 27 octobre. Pour d'autres informateurs, la popstar serait le grand amour de Sean Penn qui ferait tout la reconquérir maintenant que ses fiançailles avec Charlize Theron sont tombées à l'eau. D'autres encore estiment qu'ils ne sont que de bons amis.
Après le concert de Madonna à New York, Sean Penn lui a rendu visite en coulisses avec Dylan, sa fille de 24 ans, dont la maman est Robin Wright (ils ont également un fils, Hopper). La jeune actrice a par la suite raconté à Entertainment Tonight : "Je crois que mon père admire vraiment son travail. Ils sont simplement de très bons amis. Je trouve ça mignon qu'ils s'entendent ainsi." Ce qui n'a pas empêché Dylan d'être surprise de rencontrer Madonna : "C'était un peu surréaliste de faire sa connaissance. J'veux dire, de rencontrer l'ancien amour de mon père."
Après ce concert, Madonna a chanté à Brooklyn, une autre partie de New York, et évoqué devant ses fans, avec beaucoup d'humour, la venue de Sean Penn : "J'ai donné un concert au Madison Square Garden l'autre jour. (...) Et mon ex-mari était là ! Vous y croyez ? Il était venu à mon premier concert là-bas, il y a 30 ans, et il était très énervé contre moi parce que je portais, selon lui, une tenue bien trop légère. Je ne vous mens pas. Bref, après le spectacle de l'autre soir, il m'a écrit une lettre pour me dire qu'il appréciait enfin mon art.... Et c'est tout ce que j'ai à vous dire sur le mariage... Trente putain d'années plus tard !"
Et si, "trente putain d'années" après, un couple mythique se reformait ?