Dimanche 26 janvier 2020, Kobe Bryant se trouvait à bord de son hélicoptère personnel, un Sikorsky S-76, lorsque l'appareil s'est écrasé sur les hauteurs de Calabasas, dans la banlieue de Los Angeles, non loin de la maison de Kourtney Kardashian. Huit autres personnes sont décédées dans le tragique accident, dont sa fille Gianna de 13 ans et trois membres d'une même famille.
Kobe Bryant avait l'habitude de se déplacer en hélicoptère et s'était fixé une règle avec sa femme Vanessa, à qui il était marié depuis 2001. Quelques heures après l'accident, une source proche du couple a révélé à People en quoi consistait ce pacte : "Vanessa et lui avaient passé un pacte : ne pas voyager ensemble dans un hélicoptère." Cette précaution avait bien évidemment pour but d'éviter de se retrouver en même temps dans un accident et de préserver leur famille composée de quatre filles Natalia (17 ans), Gianna (13 ans), Bianka (3 ans et Capri (née en juin 2019). Toutes portent des noms aux sonorités italiennes en référence aux années où Kobe Bryant a vécu en Italie avec ses parents. Cette même source précise que l'ancien basketteur de 41 ans ne voyageait qu'avec un seul pilote, Ara Zobayan, mort lui aussi dans l'accident.
Kobe Bryant avait choisi de se déplacer en hélicoptère pour gagner du temps et pouvoir passer plus de temps avec ses enfants. Il jouait encore avec les Lakers de Los Angeles et avait besoin de rejoindre le plus rapidement possible sa maison située à Orange County. Le sportif s'était expliqué en décembre 2018 sur cette habitude dans un podcast avec Alex Rodriguez, The Corp with A-Rod and Big Cat. "La circulation commençait à devenir de plus en plus mauvaise. Je commençais à être nerveux à l'idée de manquer un match d'école, parce que j'étais coincé dans les bouchons... Je devais trouver un moyen de pouvoir continuer à m'entraîner et me focaliser sur mon métier sans compromettre le temps que je voulais passer en famille", avait-il partagé. C'est ainsi que Kobe Bryant s'était tourné vers les hélicoptères qui lui permettaient de faire des trajets maison-entraînement, entraînement-maison en quinze minutes.
L'ex-star des Lakers et sa fille Gianna étaient en route pour un match de basket lorsqu'ils sont morts dans le crash de l'appareil.