De son vivant, Lady Diana n'a jamais caché avoir été infidèle. Elle l'avait annoncé publiquement lors d'une interview avec Martin Bashir diffusée à la BBC en 1995. Cependant, cette relation, tenue loin des regards indiscrets, s'est déroulée pendant longtemps grâce à la complicité involontaire de ses deux jeunes garçons.
En effet, comme l'a révélé Andrew Morton dans le documentaire intitulé Comment la mort de Diana a façonné William & Harry, le biographe a indiqué que Lady Di entretenait en secret une liaison avec son professeur d'équitation James Hewitt. Et elle s'est, à maintes reprises, servie de ses garçons comme une excuse pour voir son amant.
D'après ses dires, Andrew Morton a indiqué que Lady Diana avait "dit qu'elle voyait James afin d'apprendre aux garçons à monter (à cheval)". Car il est important de rappeler que James Hewitt était également le professeur des jeunes garçons. Lorsqu'elle les accompagnait à leurs séances, c'était simplement une "couverture" pour passer de tendres moments aux côtés de son amant. Seulement, au fur et à mesure des séances, son stratagème a été décelé. Comme l'a ensuite indiqué le biographe, le prince William "savait que c'était un mensonge." Il avait découvert la supercherie. Un véritable choc pour le jeune garçon à l'époque. Conséquence : après avoir réalisé ce qu'il se passait entre sa mère et son professeur, Andrew Hewitt a précisé qu'il n'a plus parlé à sa mère "pendant quelques jours parce qu'il était tellement bouleversé." À ce jour, James Hewitt reste le seul amant connu de Lady Diana.
Également très peiné par les différentes histoires de tromperies qui ont rythmé sa vie, le prince Harry a même déclaré plus tard que "l'infidélité a ruiné son enfance." Car hormis l'infidélité de sa mère, le prince William et le prince Harry ont également assisté à celle de leur père, le prince Charles, avec sa maîtresse Camilla Parker-Bowles, qu'il a ensuite épousée le 9 avril 2005.