La carrière de Sean Connery aurait pu prendre une tout autre tournure en 1999 : l'acteur écossais a en effet refusé d'interpréter le rôle de Gandalf dans la trilogie Le Seigneur des anneaux. Pourtant, Peter Jackson n'a pas hésité à lui offrir un cachet record pour le convaincre de venir tourner les trois films en Nouvelle-Zélande. Mais la star de James Bond a décliné l'offre, laissant ainsi la place au Britannique Ian McKellen.
En acceptant d'endosser le rôle du magicien Gandalf, Sean Connery aurait pu non seulement encaisser un salaire de 10 millions de dollars par film, mais également un complément de 15% des recettes de la trilogie au box-office. Une sacrée proposition de la part de la Time Warner et New Line Cinema, puisqu'au moment d'établir le casting, cet incroyable projet reposait sur les épaules d'un Peter Jackson relativement peu connu. Un pari payant puisque Le Seigneur des anneaux a finalement rapporté 2,9 milliards de dollars. Sean Connery aurait donc pu gagner 450 millions de dollars supplémentaires... Selon plusieurs médias, dont Edinburgh News, l'acteur a expliqué plus tard : "Je n'ai jamais compris. J'ai lu le livre. J'ai lu le scénario. J'ai vu le film. Je ne comprends toujours pas. Ian McKellen, je trouve, y est formidable."
Une "incompréhension" qui doit d'autant plus piquer que le comédien a préféré jouer dans le film La Ligue des gentlemen extraordinaires, une autre superproduction de science-fiction qui n'a quant à elle pas rencontré un franc succès. De son côté, Ian McKellen s'en était gentiment amusé lors d'une interview avec Total Film en 2004 : "Pour commencer, Gandalf serait venu d'Écosse. Essayons donc de jouer cela. 'Vous ne passecherez pas !' Ça ne sonne pas tout à fait pareil, n'est-ce pas ?"
D'autres acteurs célèbres ont été approchés pour le rôle de Gandalf. Peter Jackson aurait notamment pensé à David Bowie, mais le chanteur n'était pas disponible pour un tournage de plus d'un an en Nouvelle-Zélande. Toujours à cause de ce tournage prolongé dans le Pacifique, le Canadien Christopher Plummer a lui aussi décliné l'offre qui lui était faite.
Le personnage d'Aragorn aurait également pu avoir un tout autre visage... Si le Dano-Américain Viggo Mortensen a finalement donné vie à l'héritier au trône de Gondor, le rôle avait d'abord été proposé à Daniel Day-Lewis, qui n'était tout simplement pas intéressé par ce genre de film. Russell Crowe était quant à lui trop cher et Nicolas Cage dans l'impossibilité de partir pour la Nouvelle-Zélande autant de temps. L'Irlandais Stuart Townsend a alors décroché le rôle, avant d'être remplacé par Viggo Mortensen après quelques jours de tournage, Peter Jackson le trouvant finalement trop jeune.