De son propre aveu, Sean Penn pense être "difficile" à vivre, que ce soit sur un tournage ou dans sa vie personnelle. Lors d'une nouvelle interview accordée à la radio SiriusXM le 10 juin 2020, l'acteur est revenu sur son discours prononcé lorsqu'il a reçu son Oscar du meilleur acteur pour le film Harvey Milk en 2009. Au milieu des remerciements, la star américaine avait affirmé : "Je sais à quel point je fais en sorte qu'il soit difficile de m'apprécier."
Le chroniqueur radio Howard Stern a donc interrogé Sean Penn sur ce discours, lui demandant pourquoi cette réputation lui collait à la peau à Hollywood : "J'ai travaillé plusieurs fois avec des réalisateurs qui, selon moi, auraient mérité une autre description de leur job, et peut-être n'étaient-ils pas les conteurs que les premières rencontres avec chacun de nous, les acteurs, auraient pu indiquer, a d'abord expliqué la star de 59 ans. Les acteurs sont comme des canaris dans une mine de charbon, émotionnellement. Si vous n'avez personne qui respecte au moins ça... (...). Je suis conscient que je peux être une personne difficile à aimer au premier abord. Je pense parfois que j'ai une belle histoire d'amour, mais que je ne suis pas bon avec les humains."
En amour aussi, l'acteur de Mystic River, Sam, je suis Sam et 21 Grammes, estime être "difficile" : "Oui, je le pense. Je dirais que je suis une personne qui ressent et s'exprime de façon énergique, j'ai induit les gens en erreur en laissant penser que tout tournait autour de moi", a confié l'ex de Charlize Theron, Madonna et Robin Wright, avant de mentionner sa compagne actuelle, l'actrice Leila George, 28 ans. "Elle me connaît mieux que moi à ce niveau, ça ne veut pas dire que je suis d'accord avec son point de vue, mais je le trouve fascinant... Elle est la fille qui partage ma vie." Cela fait maintenant quatre ans que les deux acteurs se fréquentent.