Benjamin Castaldi a connu très vite le succès à la télévision. D'abord avec Loft Story sur M6 puis avec Secret Story sur TF1. Célèbre et le portefeuille bien rempli, au début des années 2000, le chroniqueur de Touche pas à mon poste a alors été escroqué "par un notaire", comme il l'avait expliqué au Parisien en 2014. Son épouse de l'époque, Vanessa Broussouloux, évoqua même "une arnaque immobilière à la Madoff". Plus de quinze ans plus tard, Benjamin Castaldi est toujours en procès.
"Ma situation financière est catastrophique. J'espère que ça s'arrangera un jour, mais pour l'instant elle est catastrophique", a-t-il reconnu auprès de Jacques Sanchez sur Non Stop People, mercredi 25 novembre 2020. Si à l'heure actuelle "c'est la merde", Benjamin Castaldi explique garder malgré tout "foi en la justice". Et lorsque le journaliste, qui a visiblement du mal à croire que le papa de quatre enfants a des difficultés financières, lui suggère de demander une augmentation à Cyril Hanouna, la réponse est sans appel. "Ce n'est pas assez. Dans mon cas, ce n'est pas une augmentation qu'il faut, c'est un ticket de loto".
Dès le début de son interview, Benjamin Castaldi a joué la carte de la transparence quant à ses erreurs du passé. "J'ai très bien gagné ma vie 4-5 ans mais j'ai beaucoup dépensé et très mal investi mon argent, ça m'a mis beaucoup plus de soucis que de bonheur... Je suis une buse dans les affaires, j'ai tout planté, je suis très très mauvais, je n'arrive pas à construire... ça ne va pas. Je n'ai jamais réussi à passer le cap où vous gagnez du gros pognon", a-t-il confié, lucide. Et pour lui d'ironiser : "Les pensions et les divorces n'aident pas, certains divorces font mal au cul comme on dit..."