C'est ensemble qu'ils avaient lancé leur carrière, après avoir écrit un scénario devant leur télévision pour se faire une place à Hollywood. Will Hunting, avec Robin Williams, leur a valu le seul Oscar de leur carrière en 1997.
Depuis, Matt Damon et Ben Affleck sont plus qu'occupés, mais ils viennent d'annoncer qu'ils allaient se retrouver ensemble à l'écran, dix ans après Jay & Bob contre-attaquent, de leur ami Kevin Smith (Dogma).
Cette fois-ci, Ben Affleck réalisera aussi le film consacré à Whitey Bulger, chef du crime organisé de Boston. Poursuivi pendant 16 ans par le FBI dans 19 affaires de meurtre, il a finalement été arrêté à 81 ans. Il aurait en plus entretenu des liens avec un agent qui l'aidait en échanges d'informations. Selon Deadline, l'histoire suivra la jeunesse du personnage jusqu'à son emprisonnement à Alcatraz, et racontera comment il est devenu un mafieux tout en travaillant secrètement comme informateur pour le FBI.
Ben Affleck déclarait :"Matt et moi cherchons à travailler ensemble depuis un moment. On connaît cette histoire depuis qu'on est enfants, et on est très excités à l'idée de l'adapter au cinéma."
Le film sera écrit par Terence Winter, derrière Les Sopranos et Boardwalk empire. Matt Damon tiendra le rôle principal, aux côtés de Ben et Casey Affleck.
Actuellement en plein tournage d'Argo, son troisième film derrière la caméra, avec John Goodman, Bryan Cranston et lui-même, Ben Affleck devrait aussi réaliser Le fléau, une adaptation d'un livre de Stephen King sur un virus qui ravage la quasi-totalité des Etats-Unis.