En couple avec Vanessa Paradis de 1988 à 1991, Florent Pagny a fait de nouvelles confidences au sujet de sa divine idylle avec la chanteuse, dans les colonnes de Ciné Télé Revue. "C'était une belle expérience à vivre (...) J'ai rencontré une jeune fille magnifique, avec bien sûr tout ce que ça implique. Mais les trois ans qu'on a passés ensemble lui ont été très bénéfiques. Après le succès de Joe le taxi, tout le monde se moquait d'elle. Et quand on a commencé à vivre notre histoire, les choses ont largement changé et je l'ai vue devenir l'icône qu'on connaît", confie-t-il. Très fier d'avoir pu vivre une romance avec la belle blonde, il ajoute : "Je ne regrette rien".
Au moment de leur rencontre en 1988, Vanessa était en plein tournage du film Noce Blanche. Gênée par les nombreuses scènes de nu qu'elle a dû réaliser pour le long-métrage de Jean-Claude Brisseau, la jeune fille avait trouvé du soutien auprès de Florent Pagny qui n'avait pas hésité à avoir des explications houleuses avec le réalisateur pour protéger sa belle. Seul hic, au moment de leur histoire : le chanteur avait 27 ans, elle en avait 16. Une différence d'âge qui avait fait jaser à l'époque.
Après trois ans d'amour, l'interprète du titre Ma liberté de penser a fini par quitter Vanessa Paradis par amour. Repérée par Lenny Kravitz, le jeune comédienne et interprète a été invitée aux États-Unis par le musicien pour l'enregistrement d'un nouvel album. Une opportunité qu'elle ne pouvait pas rater selon Florent Pagny. Le journaliste Eric Le Bourhis avait d'ailleurs raconté cette douloureuse rupture dans l'ouvrage Florent Pagny, portrait d'un éternel rebelle : "En définitive, c'est Florent qui, un matin, extrêmement contrarié, aurait fini par dire à Vanessa qu'elle ne pouvait pas laisser passer une telle occasion et devait partir outre-Atlantique, actant de fait la fin de leur histoire."
Deux ans après leur rupture, Florent a rencontré Azucena Caamaño avec laquelle il a eu deux enfants, Inca (né en 1996) et Aël (née en 1999). De son côté, Vanessa a vécu une passion de quatre ans avec Lenny Kravitz avant de tomber sous le charme de Johnny Depp en 1998, à Paris. Ils resteront 14 ans ensemble et auront deux enfants : Lily-Rose (22 ans) et Jack (19 ans). Depuis cette rupture, Vanessa Paradis s'est mariée avec Samuel Benchetrit en 2018.
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