La cinquième collaboration entre Leonardo DiCaprio et Martin Scorsese sera aussi la plus douce. Après avoir incarné des héros meurtris, tourmentés, déséquilibrés et autodestructeurs dans Gangs of New York (2002), Aviator (2004), Les Infiltrés (2006) et Shutter Island (2010), l'acteur de 37 ans retrouve son mentor pour The Wolf of Wall Street. Un drame sur la chute d'un loup de Wall Street qui passera par l'habituelle ascension du héros, à coups de femmes dénudées, yachts luxueux et homards patriotes.
Adapté des mémoires de Jordan Belfort, le film raconte l'ascension fulgurante et la chute brutale d'un trader ambitieux de Wall Street (Leonardo DiCaprio). Absorbé par une vie de débauche, tombé dans tous les excès, il sera condamné à vingt mois de prison après avoir été impliqué dans une fraude liée à la mafia. Entamées depuis un mois dans les rues de la ville, les prises de vue se sont poursuivies sur un yacht peuplé de comédiennes à moitié nues, symptôme de la décadence d'un héros qui hurle sur un homard à côté du drapeau américain. Le lendemain, Leonardo DiCaprio revenait sur la terre ferme pour une scène avec l'actrice Margoy Robbie à l'arrière d'une limousine. Une séquence intime qui a néanmoins été révélée via l'écran combo, photographié pour révéler que la belle blonde n'est visiblement pas sensible au charme de l'homme. Après Cristin Milioto, c'est la deuxième femme séduite par le héros.
The Wolf of Wall Street sera aussi le premier film américain de Jean Dujardin après son Oscar pour The Artist qui avait remporté la mise face à Hugo Cabret du même Scorsese. Le Français incarnera un banquier suisse véreux du nom de Jean-Jacques Handali tandis que Matthew McConaughey sera le mentor de DiCaprio et Jonah Hill, un marchand de meubles enrôlé par le héros. Jon Favreau, Kyle Chandler et Rob Reiner sont eux aussi de la partie.
Très attachés aux cinéastes de premier ordre, Leonardo DiCaprio sera le héros de Gatsby le Magnifique de Baz Luhrman et le méchant de Django Unchained de Quentin Tarantino. Mauvaise pioche puisque les deux films traversent une post-production houleuse.