Un an à peine après la sortie du sautillant Take The Crown, Robbie Williams a publié le 15 novembre Swings Both Ways. Cet album est composé de reprises de standards des années 1950 et 1960 et de quelques titres inédits comme le single Go Gentle, dédié à sa fille Theodora (1 an). En guise de second single, Robbie a choisi Dream a Little Dream of Me, qu'il chante en duo sur l'album avec Lily Allen. C'est une version solo qu'il défend aujourd'hui dans le clip.
Le nouveau clip de Robbie Williams est une parodie des programmes musicaux de Noël diffusés dans les années 1950 et 1960. Le crooner y apparaît aux côtés de son complice Guy Chambers, coauteur de ses plus grand tubes et producteur de l'album, et d'un groupe de chanteuses, les Jingles Belles, ravissantes en mères Noël. Le clip est plein de fantaisie et franchement drôle quand Robbie demande à une petite fille quel est son chanteur préféré et qu'elle lui répond "Gary Barlow", son complice de Take That. Quant à la chanson, rien à dire, écrite dans les années 1930, Dream a Little Dream of Me est devenue immortelle en 1968 grâce l'interprétation de Mama Cass Elliot et son groupe, The Mamas and the Papas. La version de Robbie est très fidèle.
Avec Swings Both Ways, Robbie Williams réalise une très bonne affaire et occupe le terrain - l'album s'est classé numéro un des ventes outre-Manche - avant le retour de Take That. Swings Both Ways est la seconde incartade de Robbie sur les terres de Sinatra : en 2001, Robbie publiait déjà un album de reprises dans la même veine intitulé Swing When You're Winning. Le disque a cartonné grâce à une reprise de Frank et Nancy Sinatra, Somethin' Stupid, interprétée avec la superbe Nicole Kidman.