En 1985, elle se faisait l'apôtre de la virginité et conseillait aux jeunes filles de se réserver pour leur mariage dans un livre resté dans les annales mais en réalité, de ses propres aveux, Brooke Shields n'a pas attendu de se faire passer la bague au doigt (par la star du tennis André Agassi avec lequel elle s'est mariée à 32 ans en 1997 avant de divorcer deux ans plus tard) pour passer à l'acte. Dans un nouvel ouvrage coup de poing intitulé There Was a Little Girl dans lequel elle se livre sur sa relation tumultueuse avec sa mère alcoolique (décédée en 2012), l'actrice de 49 ans revient en effet sur sa première fois. La belle brune avait 22 ans et l'heureux élu n'était autre qu'un certain Dean Cain, futur Superman rencontré sur les bancs de l'université de Princeton et qui fera tourner toutes les têtes quelques années plus tard.
"Après coup, j'étais tellement submergée que j'ai sauté du lit. Enfin j'ai plutôt dégringolé du lit et je me suis mise à courir. J'étais totalement nue et je courais à toute vitesse dans les couloirs, comme si je venais de voler le portefeuille de quelqu'un, écrit-elle dans son nouveau livre. Dean s'est levé d'un bond et m'a couru après avec l'édredon dans les bras. Il m'a serrée très fort et m'a demandé ce qu'il se passait. J'avais peur de quitter ma mère. Je ne savais pas où je me situais par rapport à elle et cela signifiait que je ne savais pas si j'avais de la place dans ma vie pour Dean."
Si, au premier abord, ces confidences semblent curieuses, le fait est que Brooke Shields a longtemps subi les délires médiatiques de sa mère Teri, qui l'a très tôt exposée sur le devant de la scène, alors que la future star n'était encore qu'une petite fille. ''Terrifiée par le contact physique avec les garçons'', l'actrice (qui a joué une enfant prostituée à l'âge de 13 ans dans le film La Petite, sorti en 1978) assure que sa mère "a tout fait pour qu'[elle] reste vierge le plus longtemps possible". D'où sa méfiance à l'égard de Dean Cain qui a néanmoins fait en sorte de ne pas la brusquer. "Il était incroyablement patient avec moi en ce qui concerne le sexe, assure Brooke Shields. Mais même quand ma mère n'était pas là, j'avais l'impression qu'elle me regardait. Nous nous tenions constamment la main et faisions en sorte de nous retrouver tout seuls pour nous embrasser mais, le pauvre, je l'ai vraiment fait inlassablement attendre et ma mère n'arrêtait pas de me suivre."
Après Dean Cain, Brooke Shields a néanmoins connu de nombreux hommes dont notamment André Agassi, donc, avec lequel elle fut mariée pendant deux ans, mais aussi Liam Neeson ou encore John Travolta et John Kennedy Jr. Aujourd'hui, la belle quadra a trouvé son équilibre auprès de Chris Henchy, son époux depuis 2001, avec lequel elle a eu deux filles, Rowan et Grier (11 et 8 ans).