Début janvier 2019, Lily Allen annonçait sa rupture, après trois ans d'amour, avec le chanteur Meridian Dan. "Je suis seule, pour la première fois depuis mes 15 ans. Nous avons rompu il y a environ trois semaines", confiait-elle dans le podcast How to Fail with Elizabeth Day. L'artiste britannique de 33 ans a expliqué que les choses avaient commencé à mal aller pendant sa tournée américaine. À croire que c'est devenu une habitude : "C'est d'ailleurs pendant que j'étais là-bas que les choses ont commencé à mal aller entre moi et Sam [Cooper, son ex-mari, NDLR] et la même chose s'est produite dans ma relation actuelle."
Lily Allen fait la couverture du dernier numéro de Cosmopolitan. Il s'agit d'une interview donnée avant sa rupture et dans laquelle elle parle justement longuement de son divorce. Avant son mariage, Lily Allen avait annoncé quitter la musique pour fonder une famille et vivre à la campagne avec Sam Cooper. Le couple a deux fillettes : Ethel (7 ans) et Marnie (6 ans). L'album Sheezus, paru au printemps 2014, marquait son grand retour. C'est à partir de là que les choses se sont gâtées pour la jeune mère de famille : "Je voulais partir faire le tour du monde avec mes enfants, mais Sam a refusé. Il disait que ce n'était pas un environnement sain et stable pour elles. C'était égoïste de sa part. Il restait tranquille à la maison, avec mes enfants, et moi je devais partir gagner de l'argent. Quand vous vous réveillez dans un endroit où vous ne connaissez personne et que vous avez seize heures à tuer, vous n'avez pas beaucoup de choix."
Je voulais partir faire le tour du monde avec mes enfants, mais Sam a refusé
Pendant sa tournée américaine, Lily Allen renoue avec l'alcool, la drogue mais aussi le sexe. La chanteuse couche avec des escorts et vit comme une renaissance sexuelle avec ces femmes. "En mission" pour réveiller sa libido, Lily Allen a son premier orgasme. Son mariage ne survivra pas à cet épisode américain. Si elle retombe amoureuse très vite de Meridian Dan, leur relation n'est pas de tout repos. Lily Allen doit notamment être soignée après un épisode psychotique.
En 2018, l'histoire se répète. Lily Allen publie No Shame, son nouvel album, ainsi qu'une autobiographie. Lors de sa nouvelle tournée américaine, sa relation avec Dan prend l'eau. La chanteuse tient tout de même à préciser qu'elle a été plus sage sur les routes : "Je veux quand même juste dire que je n'ai pas pris beaucoup de drogues et beaucoup couché avec des gens, at-elle ajouté dans How to Fail with Elizabeth Day. Je me suis simplement perdue en cours de route."