Rares sont les sorties officielles de Pippa Middleton. Le 12 novembre 2019 à Londres, la petite soeur de Kate Middleton a fait une apparition remarquée au Trading House, à l'occasion d'une soirée de lancement pour une boisson alcoolisée. Un événement lors duquel elle a retrouvé son frère James Middleton et leur père Michael. Son beau-frère Spencer Matthews et l'épouse de celui-ci, Vogue Williams, étaient eux aussi de la partie.
Radieuse en total look rouge, la Britannique de 36 ans a volontiers pris la pose devant les photographes. D'abord seule, elle a ensuite été rejointe par le frère de son mari, star de télé-réalité et fondateur de la marque de boisson faible en calories et en alcool. Spencer Matthews, ancien alcoolique, est apparu en pleine forme au côté de son épouse, avec qui il a récemment fêté son mariage pour la seconde fois. Après une première cérémonie célébrée en toute intimité en Écosse l'an dernier, le couple a renouvelé ses voeux en grande pompe à Londres, en septembre dernier, devant les caméras de leur émission de télé-réalité diffusée sur la chaîne britannique E4. Tous les deux sont parents d'un petit Theodore, 14 mois.
Pippa Middleton et son mari James Matthews sont quant à eux beaucoup plus discrets sur leur vie de famille. Si la petite soeur de la duchesse apparaît régulièrement non loin de leur confortable demeure dans l'Ouest de Londres, rares sont les détails sur son quotidien et son nouveau rôle de mère avec le petit Arthur, âgé de 1 an. La Britannique accro au sport se laisse malgré tout aller à quelques confidences dans la rubrique qu'elle tient pour un magazine de supermarchés.