Dès ses premiers pas devant une caméra, Leonardo DiCaprio rêvait d'une relation comme celle du réalisateur Martin Scorsese et de l'acteur Robert de Niro, réunis sur huit films devenus culte. Un souhait à la hauteur de la magie hollywoodienne, exaucé depuis une dizaine d'années.
Encore auréolé du succès de Titanic (1997) et plombé par le retour de flammes de La Plage (2000), Leonardo DiCaprio trouvait une véritable consécration dans Gangs of New York (2002), une fresque ampoulée sur la naissance des Etats-Unis dans le feu et le sang. Deux ans plus tard, les deux hommes se retrouvaient pour Aviator (2004), suivi des Infiltrés (2006) et de Shutter Island (2010). Réglée comme un métronome, cette collaboration avait offert un nouveau souffle au cinéaste, oscarisé pour la première fois de sa carrière pour Les Infiltrés.
Quelques mois après Hugo Cabret (2011), premier film de Scorsese sans DiCaprio depuis neuf ans, le duo se retrouvera dans Le Loup de Wall Street, adapté du livre de Jordan Belfort. Écrite pendant qu'il était emprisonné pour blanchiment d'argent, l'histoire raconte comment un jeune homme se fraye un chemin dans le milieu de la finance des années 80 et 90.
Annoncé en 2009 parmi une flopée d'autres, le film sera scénarisé par Terence Winter, le créateur de la série culte Les Sopranos. Le tournage est prévu pour cet été, après que Leonardo DiCaprio aura bouclé celui de Django Unchained de Quentin Tarantino - sa présence dans Creed of Violence de Todd Field n'est pas encore confirmée.
Martin Scorsese travaille toujours sur Silence, un drame avec Daniel Day-Lewis, Gael García Bernal et Benicio Del Toro dans le rôle de trois prêtres qui parcourent l'Europe du XVIIe siècle pour diffuser le christianisme. Son biopic sur Frank Sinatra est également en projet.